Utilize este identificador para referenciar este registo: https://hdl.handle.net/1822/80325

TítuloNovos derivados de imidazole como sensores óticos e sondas para bioimagem: design, síntese, caracterização e desenvolvimento para aplicações
Outro(s) título(s)New imidazole derivatives as optical sensors and bioimaging probes: design, synthesis, characterization and development for applications
Autor(es)Nogueira, Mariana Barros
Orientador(es)Raposo, M. Manuela M.
Costa, Susana P. G.
Palavras-chaveImidazole
Sensores fluorimétricos de catiões
Síntese
Sondas para bioimagem
Tiofeno
Fluorimetric cation sensors
Synthesis
Bioimaging probes
Thiophene
Data25-Set-2019
Resumo(s)O design e a síntese de novos sensores óticos é uma área de investigação em constante desenvolvimento, uma vez que podem ser utilizados para analisar e quantificar um determinado analito através de alterações nas propriedades óticas, como a cor (sensores colorimétricos) ou a fluorescência (sensores fluorimétricos). Assim sendo, o desenvolvimento de derivados de imidazole substituídos nas posições 2, 4 e 5 como sensores químicos para a deteção de iões tem sido explorado em anos recentes devido à versatilidade da sua síntese e funcionalização e às propriedades de absorção e emissão do sistema heterocíclico. Este trabalho teve como objetivo a síntese e caracterização de derivados de imidazole substituídos na posição 2 com dois espaçadores/pontes  diferentes (tieno[3,2-b]tiofeno e o fenilimidazole) e nas posições 4 e 5 com sistemas aromáticos (fenantreno e benzeno) e heteroaromáticos (fenantrolina, tiofeno e furano), a sua caracterização espetroscópica por RMN de 1H e 13C, bem como a avaliação da influência da sua estrutura nas propriedades fotofísicas, em acetonitrilo e numa mistura de água/DMSO (95:5). Os fluoróforos sintetizados apresentam emissão na zona do azul e elevados desvios de Stokes pelo que poderão ter potencial aplicação como sondas de fluorescência para bioimagem. Tendo em vista a sua potencial aplicação como sensores químicos colorimétricos e/ou fluorimétricos, efetuaram-se testes da capacidade sensora. Considerando os resultados obtidos, escolheram-se os iões que provocaram alterações mais acentuadas de fluorescência nas soluções dos derivados de imidazole, tendo-se realizado titulações espetrofluorimétricas para os compostos 3e e 4a. Através da análise dos resultados obtidos, concluiu-se que o composto 4a era o derivado de imidazole com resultados mais promissores para aplicação como sensor fluorimétrico, em acetonitrilo. Este derivado de imidazole permitiu a deteção de CN- , F- , Pb2+ e Pd2+, sendo que a interação com o Pd2+ foi a que apresentou melhores resultados, uma vez que só foram necessários 9 equivalentes para se observar um quenching total da banda de emissão de fluorescência.
The design and synthesis of new optical sensors is a constantly developing area of research since they can be used to analyse and quantify certain analytes through changes in the optical properties, such as colour (colorimetric sensors), or fluorescence (fluorimetric sensors). Therefore, the development of imidazole derivatives substituted at positions 2, 4 and 5 as chemical sensors for ion detection has been explored in recent years due to their easy synthesis and functionalisation, and the interesting optical properties of the heterocyclic systems. This work aimed to synthesise and characterize imidazole derivatives substituted at position 2 with two different -spacers (thieno[3,2-b]thiophene and phenylimidazole) and at positions 4 and 5 with aromatic systems (phenanthrene and benzene) and heteroaromatics (phenanthroline, thiophene and furan), their spectroscopic 1H and 13C NMR characterization, as well as the evaluation of the influence of their structures on photophysical properties, in acetonitrile and a mixture of water/DMSO (95:5). Photophysical characterization was performed using UV-Vis and fluorescence spectroscopy. The synthesized fluorophores show emission in the blue zone and high Stokes shift and may have potential application as fluorescence probes for bioimaging. Regarding their potential application as colorimetric and/or fluorimetric chemical sensors, sensor capacity tests were carried out. Considering the results obtained, the ions that led to most pronounced fluorescence changes were chosen, and spectrofluorimetric titrations were made for compounds 3e and 4a. After interpretation of the results, it was concluded that compound 4a was the imizadole derivative with the most promising results for application as a fluorimetric sensor, in acetonitrile. This imidazole derivative allowed the detection of CN- , F- , Pb2+ and Pd2+, being the Pd2+ interaction the one that showed best results, since only 9 equivalents were required to observe a total quenching of the fluorescence emission band.
TipoDissertação de mestrado
DescriçãoDissertação de mestrado em Técnicas de Caracterização e Análise Química
URIhttps://hdl.handle.net/1822/80325
AcessoAcesso aberto
Aparece nas coleções:BUM - Dissertações de Mestrado
CDQuim - Dissertações de Mestrado

Ficheiros deste registo:
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