Derivados fitoquímicos com potencial atividade pesticida

Abstract

Os pesticidas são amplamente utilizados para controlar ervas daninhas e insetos em terrenos agrícolas e várias pragas transmissoras de doenças. A resistência a inseticidas é um problema antigo que afeta a eficácia e a utilidade dos compostos de proteção contra pragas. A resistência aos agroquímicos é um fator importante para o desenvolvimento de novas opções de controlo de pragas, principalmente aquelas com novos mecanismos de ação. Os derivados do ácido aminobenzóico são de fundamental interesse, pois diferentes posições relativas dos grupos funcionais no anel aromático (orto, meta e para) podem produzir diferenças significativas nas suas propriedades químicas e biológicas. Por exemplo, derivados do ácido o-aminobenzóico, trivialmente denominado ácido antranílico exibem propriedades antimicrobianas, antivirais e inseticidas significativas. Os fenóis naturais, sobretudo os de origem vegetal, presentes em extratos de plantas e/ou óleos essenciais, têm recebido cada vez mais atenção dadas as suas propriedades antimicrobianas, antibacterianas, antioxidantes, farmacológicas, nutricionais, entre outras. Os fenóis podem ser modificados sinteticamente para a obtenção de derivados que apresentam atividade pesticida, mas também como reagentes de partida para a obtenção de precursores de princípios ativos de pesticidas. Neste trabalho, sintetizou-se uma série de ésteres e/derivados N-alquilados de ácidos aminobenzóicos, designadamente do ácido 3-aminobenzóico, ácido 2-aminobenzóico, ácido 2-amino-5-bromobenzóico e ácido 4-(metilamino)benzóico por reação com 1-bromo-3-cloropropano, 1-bromopropano e 1- bromoeptano em diferentes condições reacionais. Foram também sintetizados vários derivados mono- e dialquilados do 3-aminofenol, usando os reagentes acima referidos e também e 1-bromododecano. Na caracterização estrutural recorreu-se às técnicas analíticas habituais. Alguns ésteres derivados dos ácidos aminobenzóicos obtidos foram alvo de estudos de atividade biológica na linha celular de insetos Sf9, Spodoptera frugiperda, de forma a avaliar o seu potencial como inseticidas. Os resultados mostraram que o composto mais relevante é o 2-aminobenzoato de 3-cloropropilo, que se apresenta bastante promissor como inseticida alternativo. Assim, este composto foi o selecionado para a realização dos estudos de nanoencapsulamento em lipossomas pela técnica de injeção etanólica, sendo que a elevada eficiência de encapsulação obtida foi de 97,1%.

Pesticides are widely used to control weeds and insects on agricultural land and various disease carrying pests. Insecticide resistance is an age-old problem that affects the effectiveness and utility of pest protection compounds. Resistance to agrochemicals is an important factor for the development of new pest control options, especially those with new mechanisms of action. Aminobenzoic acid derivatives are of fundamental interest, as different relative positions of the functional groups on the aromatic ring (ortho, meta and para) can produce significant differences in their chemical and biological properties. For example, derivatives of o-aminobenzoic acid, trivially named anthranilic acid, exhibit significant antimicrobial, antiviral and insecticidal properties. Natural phenols, especially those of plant origin, present in plant extracts and/or essential oils, have received increasing attention due to their antimicrobial, antibacterial, antioxidant, pharmacological and nutritional properties, among others. Phenols can be synthetically modified to obtain derivatives that have pesticidal activity, but also be used as starting reagents to obtain precursors of pesticide active principles. In this work, a series of esters and/or N-alkylated derivatives of aminobenzoic acids, namely 3- aminobenzoic acid, 2-aminobenzoic acid, 2-amino-5-bromobenzoic acid and 4-(methylamino)benzoic acid, were synthesized by using 1-bromo-3-chloropropane, 1-bromopropane and 1-bromoheptane under different reaction conditions. Various mono- and dialkylated derivatives of 3-aminophenol were also synthesized using the above reagents and 1-bromododecane. In the structural characterization, the usual analytical techniques were used. Some esters derived from aminobenzoic acids obtained were the subject of biological activity studies in the Sf9 insect cell line, Spodoptera frugiperda, in order to assess their potential as insecticides. The results showed that the most relevant compound is 3-chloropropyl 2-aminobenzoate, which is very promising as an alternative insecticide. Thus, this compound was selected for carrying out studies of nanoencapsulation in liposomes by the ethanolic injection technique, and the high encapsulation efficiency obtained was 97.1%.