Electroepoxidation of natural and synthetic alkenes mediated by sodium bromide

Abstract

Electroepoxidation of synthetic alkenes (styrene, trans-stilbene and trans-b-methylstyrene) and of some natural terpenes (limonene, terpinolene, geraniol, a-terpinene, g-terpinene and a-terpineol) mediated by sodium bromide was performed in MeCN:H2O (4:1) at platinum electrodes. The indirect electrochemical oxidation of the olefins led to the corresponding epoxides in yields ranging from 23% to 79%.

L’électroépoxydation d’alcènes synthétiques (styrène, trans-stilbène et trans-β- méthylstyrène) et d’alcènes naturels terpéniques (limonène, terpinolène, géraniol, α-terpinène, γ-terpinène et α-terpinéol) à l’aide de bromure de sodium a été réalisée dans un mélange MeCN:H2O (4:1) avec des électrodes de platine. L’oxydation électrochimique indirecte d’oléfines conduit aux époxydes correspondants avec des rendements allant de 23% à 79%.