Utilize este identificador para referenciar este registo:
https://hdl.handle.net/1822/80288
Título: | Síntese de novos derivados heterocíclicos com potencial actividade para combate de parasitas humanos |
Autor(es): | Almeida, Ana Rita Abreu |
Orientador(es): | Carvalho, M. Alice |
Data: | 15-Jul-2019 |
Resumo(s): | O diaminomaleonitrilo (DAMN), reagente comercial, foi utilizado como precursor de
estruturas quer lineares quer heterocíclicas. A reação do DAMN com o ortoformiato de
etilo (TEOF) permitiu gerar o (Z)-N-(2-amino-1,2-dicianovinil)formimidato de etilo. Este
composto, por reação com aminas primárias permitiu obter as (Z)-N-(2-amino-1,2-
dicianovinil)formamidinas que ciclizam, em meio básico, para gerar os 5-amino-4-
cianoformimidoilimidazoles.
A reação das (Z)-N-(2-amino-1,2-dicianovinil)formamidinas e dos 5-amino-4-
cianoformimidoilimidazoles com ortoformiato de etilo permitiu gerar as 6-cianopurinas.
As 6-cianopurinas foram usadas como reagente de partida para gerar as 6-
imidatopurinas por reação com o ião metóxido e estas, por reação com amidrazonas
geraram 6-carbohidrazonamidopurinas.
As 6-cianopurinas foram também usadas como reagente de partida para gerar novas
3,4-dihidropirimido[5,4-d]pirimidinas por reação com hidrazina e 3-
nitrobenzohidrazida. As 3,4-dihidropirimido[5,4-d]pirimidinas foram convertidos em
pirimido[5,4-d]pirimidinas por aquecimento na presença de um nucleófilo. Diaminomaleonitrile (DAMN), a commercial reagent, was used as a precursor to generate both, linear and heterocyclic structures. Reaction of DAMN with triethylorthoformate (TEOF) afforded ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl) formimidate. This compound, on reaction with primary amines, afforded the (Z)-N-(2- amino-1,2-dicyanovinyl)formamidines which cyclize in basic medium to give the 5- amino-4-cyanoformimidoylimidazoles. Reaction of the (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidines and the 5-amino-4- cyanoformimidoylimidazoles with triethylorthoformate allowed to generate 6- cyanopurines. The 6-cyanopurines were used as the starting material to generate the 6-imidatopurines by reaction with the methoxide ion. The 6-imidatopurines were reacted with Amidrazones to generate 6-carbohydrazonamidopurines. 6-Cyanopurines were also used as starting material to generate novel 3,4- dihydropyrimido[5,4-d]pyrimidines by reaction with hydrazine and 3- nitrobenzohydrazide. The 3,4-dihydropyrimido[5,4-d]pyrimidines were converted to pyrimido[5,4-d]pyrimidines by heating in the presence of a nucleophile. |
Tipo: | Dissertação de mestrado |
Descrição: | Dissertação de mestrado em Química Medicinal |
URI: | https://hdl.handle.net/1822/80288 |
Acesso: | Acesso aberto |
Aparece nas coleções: | BUM - Dissertações de Mestrado CDQuim - Dissertações de Mestrado |
Ficheiros deste registo:
Ficheiro | Descrição | Tamanho | Formato | |
---|---|---|---|---|
Ana Rita Abreu Almeida.pdf | Dissertação de Mestrado | 2,29 MB | Adobe PDF | Ver/Abrir |
Este trabalho está licenciado sob uma Licença Creative Commons